O Castelo de Skiathos foi fundado em meados do século XIV pelos habitantes de Skiathos antigos e bizantinos que foram forçados a mudar-se para este lugar devido a ataques de piratas Em 1453, o Castelo ficou sob domínio veneziano e de 1538 sob domínio otomano permaneceu até 1829, com uma curta interrupção em 1660, quando foi ocupado pelos venezianos Acesso ao assentamento fortificado foi através de um portão que levava a uma ponte de madeira com pedestais construídos em pedra A área do assentamento era de 25 acres de terra que se estima incluir cerca de 200 casas.